迪安出生於一個富裕的投資銀行家家庭，並在著名的耶魯大學攻讀醫科。 在越戰期間，迪安本來被挑選入伍前赴戰場，但因為背傷而獲准免役。 後來，他結識了同樣也在學醫的妻子，兩人更一起在佛蒙特州合伙開了一家診所，並結了婚，有了一個兒子和一個女兒。

他說，迪安的問題是他的支持者通常都被形容為很狂熱的人，知道怎麼樣使用互聯網來籌集競選資金，但是在政治上卻並不成熟。 戈爾在200年的大選中以極微小的票差敗給了布什。 許多美國專家都認為，戈爾是最知道內情的人，有他的支持，迪安就有希望了。